스타트업에서 일하는 마음가짐

13 min readAug 8, 2022

들어가며

핏펫은 덩치가 커졌지만 여전히 스타트업입니다. 이 스타트업이란 단어에도 여러 정의와 해석이 있습니다. 저는 그 중에서도 와비파커의 공동창업자인 닐 블루멘탈이 말한 해석을 좋아합니다.

스타트업은 해결책이 명확하지 않고 성공이 보장되지 않는 영역에서 문제를 해결하기 위해 노력하는 기업이다.

해결점이 보이는 곳에서 기술이나 돈을 가진 기업이 쉽게 해결할 수 있는 문제는 시작하더라도 경쟁을 이겨낼 수 없고 그렇기에 질과 양적인 성장을 달성하기가 어렵습니다. 반면 해결점이 딱히 없어 보이는 영역을 찾아서, 또는 만들어서 그 문제를 해결하고 고객에게 솔루션을 주는 비즈니스로 소위 말하는 로켓성장을 달성할 수 있기에 이런 일을 하는 기업이 스타트업이라 생각합니다.

개개인의 입장에서도 스타트업을 가려는 이유는 여러가지가 있습니다. 보통 좁은 스콥에서의 한정된 업무보다 더 다양한 기회에 주도적으로 참여하여 성장하려는 기대감, 그리고 수평적이고 자유로운 문화 속에서 효율적으로 업무를 할 수 있는 기대감을 가지고 있다고 생각합니다. 높은 동기부여와 열정을 가진 구성원이 주도적으로 불투명한 문제를 해결해나가는 것은 그러한 구성원의 욕망과 스타트업이 요구하는 인재상이 서로 맞닿아 있는 부분이라고 생각합니다.

그 동안 개인으로서 대기업, 초기스타트업부터 각 시리즈의 스타트업과 창업까지 거치면서 스타트업에서 일하는 마음가짐에 대해 고민을 해보았고 한가지 주제에 대해 논해보려고 합니다.

아래 두 농구팀이 있습니다. 나이가 어느정도 있으신 분들은 친숙할 수도 있고, 처음 보는 분들도 있으리라 생각합니다. 슬램덩크 만화의 북산고교 농구팀과 시카고불스의 조던왕조 시절, 팀입니다. 이 두 팀의 차이점이 무엇일까요?

화면을 아래로 스크롤하기 전에 간단하게라도 답을 한번 생각해보고 내려보세요!

답이 생각나셨다면 출제자 의도대로 맞추셨는지 한번 볼까요?

두 팀의 차이는 아마추어와 프로, 고교라는 아마추어 북산 고교 농구팀과 프로라는 시카고 불스 팀입니다. 아마추어와 프로의 가장 큰 외형적인 차이는 수행하는 대가를 돈으로 받는지 여부입니다. 아마추어는 그 단어의 유래인 라틴어 amator의 뜻인 ‘좋아서 하는 사람’에서도 보여지듯이 돈을 벌기 위한 직업수단이라기보다 재미와 즐거움을 찾는 취미요소에 가깝습니다. (물론 북산고교팀은 프로가 아닐 뿐 단순한 아마추어 이상의 목표의식과 근성이 있다고 생각합니다만..!)

프로라는 마음가짐

프로는 어원 professio의 뜻인 ‘선언하는 고백’에서도 보듯이, 내가 전문가라는 것을 공개적으로 선언한 사람입니다. 이는 특정 분야에서 그에 따른 실력과 책임감을 겸비해야 그 자격이 있다는 것입니다. 프로는 사람들이 하기 싫은 일이라도 끝까지 해냅니다. 그냥 해내는 것이 아니라, 아마추어가 단지 자신이 틀리지 않는 것에 집중한다면 프로는 최상의 결과를 얻는데 중점을 두고 더 탁월한 결과물을 만들어냅니다. 그리고 아마추어는 어떻게든 자신만 잘해내고 즐기면 되지만 프로는 자신의 결과물이 실제 상황에 반영되고 팀, 조직의 업무에 큰 영향을 미칠 수 있음을 인지합니다. 스타트업은 처음 겪어야 할 일의 반복입니다. 여러 주어진 문제들을 빠르게 해결하고 내재화해 반복속에 효율을 추구하고 결과물을 연결하여 눈에 보이지 않는 문제를 해결합니다. 그렇기에 스타트업에서 프로라는 자격은 어쩌면 모든 것을 다 잘 알고 해결할 수 있는 경험도 중요하지만 어쩌면 마음가짐과 태도에서 주어지는 것이 아닐까 생각합니다.

그래서 스타트업에서 일하는 가장 중요한 마음가짐은, 나 자신이 프로라는 마음가짐 또는 최소한 프로가 되겠다는 마음가짐이라고 생각합니다.

스타트업에서의 프로는 다음 세가지를 반복적으로 선순환합니다.

타인이 요구하는 일에 그 이상의 성과를 낸다.
이 성과는 내 커리어이자 회사의 발전에 기여한다.
타인이 원하는 커리어를 쌓아 내 몸값을 높이고 더 높은 성과에 도전한다.

즉, 성과가 커리어가 되고 이 커리어가 더 높은 성과를 가져갈 기회를 제공해 줍니다. 이민화 교수님께서도 카이스트 기술경영대학원 기업가 정신 강의에서 이와 유사한 모델을 제시한 바 있습니다.

내 커리어를 위해 열정적으로 일했는데 마침 그것이 회사의 성장에 큰 도움이 되는 것, 그리고 그 선순환이 반복되며 점점 커지는 것. 이것이 스타트업이 원하는 인재상, 그리고 스타트업에 가고 싶은 인재들이 원하는 방향성이 맞물리는 지점이 됩니다. 아래부터는 프로라는 마음가짐을 가지고 스타트업에서 일하기 위해 알면 좋은 방법들에 대해 설명해보도록 하겠습니다.

스타트업을 선택하기 전에

내가 열정적으로 일하기 위해서, 그리고 그것이 회사의 성장에 큰 도움이 되기 위해서는 다음 두가지 요소가 필요합니다.

내가 지금 무슨 일을 하고 싶은지를 알아야 합니다. 우리는 하기 싫은 일보다 하고 싶은 일에 좀 더 진심과 열정을 쏟을 수 있습니다.
어떤 회사가 내가 지금 하고 싶은 일을 나의 현재 상황과 맞추어서 요구하는지를 알아야 합니다. 이는 보통 Job Description에 보면 어느정도는 캐치할 수 있습니다.

우리는 지금 하고 있는 일이 마음에 들지 않을 수 있습니다. 지금 하고 있는 일과 하고 싶은 일은 매우 다릅니다. 이런 고민을 해결할 때는 미래의 모습을 그려보고, 그 모습에 맞춰 내가 지금 해야 하는 일을 얼라인시켜보는 것도 좋은 선택방안입니다. 지금 하는 업무가 미래의 내 모습에 도움이 된다면 이 일이 하고 싶은 일이 되고 동기부여가 될 수 있습니다. 그래서 스타트업에서 어떤 업무를 시작하기 전에 반드시 내년에 나아가 5년 뒤, 10년 뒤에는 어떤 일을 하고 싶은지 고민하는 것에서 출발하는 것이 좋다고 생각합니다. 충분한 시간을 들여 고민을 한 뒤 결정된 것에 맞는 업무를 요구하는 스타트업을 찾고, 그를 위한 준비를 해야 합니다. 사실 내년까지는 몰라도 5년 뒤, 10년 뒤에 내가 어떤 일을 하고 있을지 생각을 해본 적도 없는 사람이 많습니다. 또는 어떤 미래를 그리고 있다고 하더라도 그 구체적인 모습보다는 막연한 것이 대부분입니다.

가깝지 않은 미래에 무얼 하고 있을지는 몰라도 되고, 모르는게 당연합니다. 하지만 그게 꼭 정답이 아니더라도 알고 있는 것, 정의하고 있는 것이 좋습니다. 그 답이 나중에 바뀌더라도, 생각없이 선택한 업무보다는 더 하고 싶은 일, 열정을 쏟고 싶은 일일 것입니다.

스타트업에서 하고 싶은 일 찾기

꼭 어떤 목표를 정하고 스타트업을 정하지 않아도 방법은 있습니다. 특히 초창기 소규모의 스타트업은 개인이 하고 싶은 일을 생각보다 쉽게 찾을 수 있는 기회를 주기도 합니다. 소규모 스타트업은 매일같이 일손이 부족하지만 업무의 범위가 그렇다고 큰 회사보다 작지는 않습니다. 세무, 회계, HR 부터 제품개발, 마케팅, 비즈니스 영업에 이르기까지 하나하나 알아가며 일을 진행하는 경우가 많습니다. 그리고 어느정도 중기업 이상의 레벨에 올라가 직무별 해야 할 일이 명확하게 분리되기 전까지는 규모가 커진 스타트업에서도 여러 업무의 범위를 커버해야 할 경우가 생깁니다. 개발자만 하더라도 프론트엔드, 백엔드가 구별되기도 하지만 때에 따라 배워가면서 풀스택으로 서비스를 개발하는 경우도 생길 수 있습니다. 이럴 경우 스타트업에서 업무 분배를 할 때도 할 수 있는, 하고 싶은 구성원에게 그 기회를 주게 됩니다. 주도적으로 일하기를 원하는 구성원은 하나씩 성과를 쌓아감에 따라 좀 더 다양한 업무 기회를 경험하게 될 수 있습니다. 그 기회는 나 자신도 노력해야 하지만 함께 일하는 구성원, 그리고 회사가 다양한 각도에서 지원해줍니다. 그렇게 다양한 경험을 쌓아가는 가운데, 하고 싶은 일을 찾을 수도 있다고 생각합니다.

우리는 어떤 선택을 할 때 우리가 가진 지식의 범위에서 영향을 받고 그 안에서 생각보다 쉽게 결정을 합니다. 따라서 어떤 환경이 나에게 어떤 요구를 하고 있느냐는 내가 다양한 경험을 함에 있어 큰 도움을 줄 수 있습니다.

지금 하고 있는 일을 잘하려고 노력하는 마음가짐

https://www.youtube.com/watch?v=7aA17H-3Vig&start=187

위 영상은 스티브잡스가 스탠포드 졸업식에서 한 연사의 일부 내용입니다. 여기에서 제가 가장 좋아하는 문구가 나옵니다.

The dots will somehow connect in your future

미래에 우리가 구체적으로 어떤 목표 아래 어떤 일을 하고 있을지를 그리기는 쉽지 않습니다. 그래서 위에서도 언급했듯이 우리는 지금 할 수 있는 최선의 고민 안에 목표를 정하고 하고 싶은 일을 찾아야 합니다. 그럴경우 이 방향이 맞는지 계속 의구심을 품을 수도 있습니다. 그 고민은 조그마한 역경에도 우리가 일을 포기하게 만들기도 합니다. 스티브잡스는 대학교 때 배운 타이포그래피 수업을 인생의 전환점으로 말하는데, 이 때 그가 열심히 배운 이 수업이 훗날 매킨토시를 만들 때 최초로 서체를 적용하는 기능을 키노트 등 다양한 솔루션에 적용할 수 있었습니다. 그는 서체를 통해 컴퓨터가 단순한 기계가 아닌 갖고 싶은 친구로 느끼게 만들었습니다. 마찬가지로 우리가 지금 배운 것, 또는 경험을 통해 습득한 것은 미래에 반드시 연결됩니다. 그렇기에 지금 하고 있는 일에 최선을 다하고 내 노하우로 남겨놓는다면 미래의 커리어에 어떻게든 도움이 됩니다.

시간이 지남에 따라 내가 경험한 하나하나의 dot(성과)은 연결되어 나의 멋진 커리어로 되고 더 높은 성과를 이룰 수 있도록 도와줄 것입니다. 그렇기에 지금 하고 있는 일이 반드시 내 미래에 도움될 것이라 생각하고 최선을 다한다는 마음가짐이 필요합니다.

목표 세우기

그러면 우리는 어떻게든 지금 하고 있는 일을 잘하기만 하면 될까요? 아닙니다. 위에서도 언급했지만 가능하다면 우리는 어떻게든 목표를 세우고 구체화하는 것이 좋습니다. 목표를 가질 때 우리는 그 목표를 이루기 위해 실행할 수 있습니다. 내가 목표를 먼저 가지지 않는다면 타인이 나에게 강요하는 목표에 휘둘릴 수 있고 나아가 스스로에게 불만족을 줄 수 있습니다.

목표는 생각보다 아주 간단한 것부터 복잡하고 큰 것까지 다양합니다. 오늘 당장 먹고 싶은 메뉴도 목표일 수 있고 지금 하고 있는 아주 간단한 업무도 내게 주어진 일이자 목표입니다. 가지고 싶은 물건도 목표이고 하고 싶은 일도 목표입니다. 그리고 살고자 하는 방향이나 가치도 목표가 될 수 있습니다. 반복해서 언급하듯 내가 이루고자 하는 (삶의) 목표는 알기 어렵습니다. 하지만 그게 정답이 아니라도 되니 알면 좋습니다.

한정된 길이의 실이 있다고 해보겠습니다. 그리고 이 실을 최종 목적지까지 연결해보기로 합니다.

큰 목표는 달성하기에 시간이 걸리고 멀게 느껴지기 마련입니다. 그 큰 목표를 목적지라고 했을 때 왼쪽처럼 그 목표와 관련성이 떨어지는 일을 하며 성장하게 될 경우 실은 목적지까지 도달하지 못하게 됩니다. 반면에 최종 목표를 생각하고, 그와 연관된 업무를 하게 되면 오른쪽 그림처럼 실은 목적지까지 보다 빠르게 다다를 수 있습니다 이처럼 목표를 세우고 하위 목표를 얼라인하는 것은 업무, 사고방식의 Scope을 줄여줌으로써 목적지에 빨리 도달할 수 있도록 도와줍니다. 그래서 목표는 먼 훗날 틀렸다고 생각하더라도 일단 세우고 하위 목표를 얼라인하는 것이 좋습니다. 불완전해도 괜찮으니 지금 할 수 있는 최선의 목표를 세우면 됩니다. 그리고 목표를 바꾸고 싶을 때는 결정이 되었다면 과거에 연연하지 않고 과감하게 바꾸는 것이 좋습니다.

목표 구체화하기

목표를 구체화하는 것은 하나의 목표 아래 어떻게 하위 목표를 얼라인할까를 정의하는 것입니다. 몇년이 필요한 큰 목표 아래 목표를 하나씩 구체화하는 것도 있지만 몇일 단위의 업무라도 얼마든지 구체화할 수 있습니다. 구체화하는 2가지 방법론에 대해서 공유를 하고자 합니다. 이 방법들은 논리적 정합성을 가지는 ‘로지컬 씽킹’을 하는 방법으로 많이 사용되지만 목표를 얼라인할 때도 유용하게 쓰일 수 있습니다.

Why/Then 기법

보통은 So what, Why so로 많이 사용하고 있는 방법론입니다. So what이라는 질문으로 주어진 사실, 견해들로부터 요점이 뭔지에 대한 정리를 하고 포괄하는 의미를 해석할 수 있습니다. 반대로 Why so라는 질문을 통해서는 주어진 사실, 견해가 하위 요소로 나눈 항목들로 증명됩니다. 이 방법을 통해 어떤 주제를 상/하위로 올리거나 내려가면서 맥락을 놓치지 않고 논리의 흐름을 전개할 수 있습니다.

이와 유사하게 목표를 얼라인할 때는 Why / Then 이라고 이름붙인 방법을 사용해 보겠습니다. 상위로 목표를 올릴 때는 Why라고 질문하고, 하위로 목표를 내릴 때는 Then이라고 질문하면 됩니다.

백엔드 개발을 배워 7년 안에 백엔드 개발자로서 실리콘밸리에서 근무하고 싶다.

라는 목표가 있다고 해보겠습니다. 이 목표를 Then이라는 질문을 통해 아래로 연달아 내려보면

백엔드 개발을 배워 7년 안에 백엔드 개발자로서 실리콘밸리에서 근무하고 싶다.

영어를 2년후부터 공부해 영어권 나라에서 소통을 잘하고 싶다
Java Spring 개발자로 3년 안에 좋은 스타트업에서 근무하고 싶다

영어를 공부해 영어권 나라에서 소통을 잘하고 싶다

영어공부할 재정상황과 시간을 확보하고 싶다

Java Spring 개발자로 3년 안에 좋은 스타트업에서 근무하고 싶다

Java Spring 공부를 어떻게든 시작하고 싶다

등으로 점점 더 해야 할 목표가 실현가능한 수준으로 구체화될 수 있습니다. 그리고 그 목표를 Why라는 질문으로 올려보면 점점 더 이 일이 내가 원하고 가치 있는 일인지를 파악도 할 수 있습니다.

개발자로 오랫동안 일하고 일정 이상의 부를 창출하고 싶다

백엔드 개발을 배워 7년 안에 백엔드 개발자로서 실리콘밸리에서 근무하고 싶다.

노후 삶에서 경제적으로 자유로워지고 안정적이고 싶다

개발자로 오랫동안 일하고 일정 이상의 부를 창출하고 싶다

이런 과정을 의도적으로 반복해보면 내가 인지하는 큰 목표나 가치 내에 현재 방향을 맞추어 가고 있는지도 확인해볼 수 있을 거라고 생각합니다.

2. MECE

MECE는 컨설팅사 맥킨지에서 만들어진, 이미 많이 알려진 방법론으로 Mutually Exclusive and Collectively Exhaustive의 약자입니다. 중복과 누락 없이 주제를 분석하는 원칙으로 서로 배타적이면서 부분의 합이 전체인 하위 항목을 구성할 수 있습니다. 보통 드는 예시로 사람을 젠더라는 기준으로 남자, 여자로 나누면 겹치지 않고, 빠짐없이 나눌 수 있습니다.

Then 또는 Who so라는 기법으로 하위로 논리를 내려야 할 때 하나 이상의 구성요소가 나올 수 있습니다. 우리가 하위 목표를 생각해볼 때 2가지 이상의 목표가 생기면 MECE적으로 다 고려가 되었는지를 고민해 볼 수 있습니다. 반드시 MECE를 완벽히 추구한다기보다 이 관점에서 내 하위목표에 더 수정할 수 있는 부분이 없는지를 고려하면 됩니다.

이렇게 아래로 하위목표를 계속 내리다 보면 어느샌가 하나하나의 하위 목표가 정말 가시적이고 쉬워 보이는 단계에 이를 수 있습니다. 이런 일부터 빠르게 하나씩 처리하다보면 큰 목표를 향해 일관성 있는 방향성을 가지고 일을 진행할 수 있게 됩니다. 만약 어떤 목표가 어렵게 느껴진다면 아직 그 목표가 구체화가 덜 된 것이라고 생각합니다. 아래로 목표를 잘개 잘개 쪼개고, 선결 목표를 하나씩 이루다보면 반드시 큰 목표를 얻을 수 있으리라 생각합니다.

실행한다는 마음가짐

마지막으로 단순하면서도 명확한 것이 있습니다. 스타트업에서는 특히 생각하는 것만으로는 아무도 알아주지 않습니다. 반드시 실행한다는 마음가짐으로 업무를 진행하고 성과를 만들어냅니다.

이렇게 일하다보면 전문성이 있는 분야가 있으면서 여러 업무를 두루 진행할 수 있는 T자형 인재에 가까워질 수 있다고 생각합니다. 그리고 (아마도) 스타트업은 그 사람을 프로라고 생각할 것입니다. 스타트업은 또한 그런 인재들과 같이 성장하면서 더 큰 성과를 내고 보상을 줄 수 있는 멋진 공동체가 되어줄 것이라 생각합니다.

읽어주셔서 감사드립니다.

written by Shaun (Juyup Sung)

email: jy.sung@fitpet.co.kr